Posté par Adrien le Jeudi 13/06/2019 à 08:00
Une réaction "domino" verte pour produire des molécules 3D cycliques
Des scientifiques issus de 4 laboratoires rattachés au CNRS ont développé une suite de réactions chimiques en cascade formant des molécules polycycliques à 3 dimensions, à partir de molécules planes, et en une seule opération. Ce processus vert, publié dans Angewandte Chemie, pourrait permettre la production sélective de molécules d’intérêt biologique.

© Marques et al. 2019

La construction de molécules polycycliques tridimensionnelles représente un défi de synthèse important en raison de leur présence dans une multitude de molécules d’intérêt biologique, notamment certains antibiotiques ou anti-inflammatoires. Le développement d’un processus chimique qui génère la formation de plusieurs liaisons chimiques et de plusieurs cycles reliant des atomes en une seule opération est une approche efficace pour accéder rapidement et sélectivement à ces édifices moléculaires. C’est ce qu’ont réussi des scientifiques de l’ILV (CNRS/‌UVSQ/‌Université Paris-Saclay), du COBRA (CNRS/Normandie Université/‌UNIROUEN/‌INSA Rouen), du CEISAM (CNRS/‌Université de Nantes) et de l’ICMMO (CNRS/‌Université Paris-Sud/‌Université Paris-Saclay).

L’équipe a développé une cascade réactionnelle originale permettant la formation hautement sélective d’architectures moléculaires tridimensionnelles à partir de molécules planes facilement accessibles. Ces composés inédits résultent de la formation de 3 nouveaux cycles, 4 nouvelles liaisons et 4 centres stéréogènes dans la molécule finale.

Cette transformation explore un nouveau type de réactivité qui pourra être mis à profit pour synthétiser de nouvelles molécules potentiellement bioactives. Une stratégie qui permet également de développer une chimie plus respectueuse de l’environnement en s’affranchissant de l’isolement et de la purification d’intermédiaires réactionnels.

Références

Anne-Sophie Marques, Thibaut Duhail, Jérome Marrot, Isabelle Chataigner, Vincent Coeffard, Guillaume Vincent et Xavier Moreau.
Fused Hexacyclic Ring System: Diastereoselective Polycyclization of 2,4-Dienals by Interrupted iso-Nazarov Reaction
Angewandte Chemie -Mai 2019
DOI: 10.1002/anie.201903860
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