Posté par Isabelle le Vendredi 05/06/2020 à 13:00

Les bambusurils: de la nouvelle chimie pour le médical

Infectiologie, imagerie médicale... Des chercheurs du CEA-Joliot, en collaboration avec l'Iramis, synthétisent des bambusurils fonctionnalisables par "chimie click" pour obtenir des architectures multivalentes prometteuses.

Complexation des ions iodures par les Bambusurils © MP Heck, CEA

Une équipe du CEA-Joliot s'intéresse depuis plusieurs années aux bambusurils (BUs), une famille de macrocycles, à savoir des molécules organiques avec une grande structure cyclique . Leur topologie de type alterné rappelle une tige de bambou, d'où leur nom.

Afin d'envisager des applications en biologie et dans le domaine médical, les chercheurs ont préparé, par synthèse aux micro-ondes, des BUs possédant des fonctions alcynes, à partir de briques de départ facile d'accès et bon marché. Ils ont ensuite été fonctionnalisés par chimie click avec des sucres modèles pour obtenir de nouvelles architectures multivalentes appelées glycobambusurils, de valence modulable.

La topologie particulière et la multivalence des motifs de reconnaissance présents sur ces bambusurils devraient permettre un grand nombre d'interactions simultanées et conduire à de bonnes reconnaissances des cibles biologiques. Des BUs décorés par des ligands spécifiques devraient être utiles par exemple dans l'inhibition de l'adhésion de bactéries pathogènes au tissu hôte afin d'empêcher le processus d'infection, ou dans l'inhibition multivalente d'enzymes bactériennes ou encore pour le ciblage de récepteurs membranaires. Des essais d'utilisation des BUs pour des applications en biologie sont en cours au laboratoire.

Enfin et surtout, les BUs sont les récepteurs ou complexants les plus affins actuellement connus pour les iodures. Cette propriété de complexation sera exploitée prochainement en présence d'iodures radioactifs (125I, 124I, 123I ou 131I selon l'utilisation envisagée) afin de préparer de nouveaux radiotraceurs spécifiques pour des applications en imagerie moléculaire et pour le diagnostic médical.

Références:
Clickable Bambusurils to Access Multivalent Architectures | Organic Letters
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